Το αρνητικό σερί που διατηρεί στα ATP 500 συνέχισε στο Ρότερνταμ ο Στέφανος Τσιτσιπάς, ο οποίος, μετά την ήττα από τον Φίλιξ Οζέρ Αλιασίμ μετράει οκτώ ήττες σε ισάριθμους τελικούς σε 500άρια.
Η πρώτη του παρουσία σε τελικό της κατηγορίας ήταν τον Απρίλιο του 2018, όταν ηττήθηκε από τον Ράφαελ Ναδάλ (2-6-, 1-6) στη Βαρκελώνη.
Τον Μάρτιο του 2019 αντιμετώπισε τον Ρότζερ Φέντερερ στον τελικό του Ντουμπάι, όπου ηττήθηκε με 4-6, 4-6.
Επόμενος σταθμός σε τελικό ATP 500 ήταν η Κίνα τον Οκτώβριο του 2019, όταν ηττήθηκε 6-3, 4-6, 1-6 από τον Ντομινίκ Τιμ.
Δύο χαμένους τελικούς μέτρησε μέσα στο 2020. Τον Φεβρουάριο έχασε από τον Νόβακ Τζόκοβιτς (3-6, 4-6) στο Ντουμπάι και τον Σεπτέμβριο από τον Αντρέι Ρούμπλεφ στο Αμβούργο.
Ακολούθησε η ήττα από τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ [4-6, 6(3)-7] στο Μεξικό, ενώ τον Απρίλιο του 2021 λύγισε απέναντι στον Ράφαελ Ναδάλ στη Βαρκελώνη [4-6, 7(8)-6(6), 5-7].