Μετά την ολοκλήρωση των υποχρεώσεων του στο τουρνουά του Μαϊάμι, ο Στέφανος Τσιτσιπάς αποσύρθηκε σε ένα απομονωμένο τουριστικό θέρετρο στο νησί Nevis της Καραϊβικής. Κατά τη διάρκεια της παραμονής του εκεί, ο Στέφανος αποφάσισε να κάνει ένα vlog για το κανάλι του στο YouTube, το οποίο όμως δεν είχε το αποτέλεσμα που θα ήθελε.

Καθώς ο διάσημος Έλληνας τενίστας οδηγούσε ένα ηλεκτρονικό αυτοκίνητο του golf με προορισμό τον χώρο που σερβίρεται το πρωινό του ξενοδοχείου, προσπάθησε να τακτοποιήσει την κάμερα που είχε στα χέρια του, με αποτέλεσμα να χάσει τον έλεγχο και να χτυπήσει στο προστατευτικό μιας ξύλινης γέφυρας. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα να προκληθούν υλικές ζημιές στο όχημα.

Ο Στέφανος, παρά την απρόσμενη αυτή εξέλιξη, δημοσίευσε το εν λόγω βίντεο, στέλνοντας παράλληλα το μήνυμα: «μην τραβάτε vlog όταν οδηγείτε», αναγνωρίζοντας έτσι το λάθος του.