Επίσημη μορφή πήρε η απόφαση των Μίλαν και Στέφανο Πιόλι να συνεχίσουν μαζί μέχρι και το 2023, αφού υπεγράφη το νέο συμβόλαιο ανάμεσα στις δύο πλευρές.

Ο Πιόλι πρόσφατα συμπλήρωσε 100 παιχνίδια στον πάγκο των «ροσονέρι», έχοντας αναλάβει στο ξεκίνημα της σεζόν 2019-2020 ως αντικαταστάτης του Μάρκο Τζιαμπάολο.
Κατάφερε να οδηγήσει τη Μίλαν σε τερματισμό στην 5η και την 2η θέση της βαθμολογίας και να επαναφέρει τον σύλλογο στο Champions League.
Συνδύασε τους νεαρούς ποδοσφαιριστές με ορισμένους πιο έμπειρους, τα αποτελέσματα φέτος είναι κάτι παραπάνω από θετικά με την ομάδα να προσπαθεί να διεκδικήσει την κορυφή και η συνέχιση της συνεργασίας με το κλαμπ ήταν μονόδρομος.